Как красиво отвечать парню?

Проблема, судя по описанию, не в формулировках как таковых, а в том, что ответы пишутся до того, как сообщение прочитано внимательно целиком, отсюда и ощущение автоматизма при перечитывании. Первое, что стоит попробовать: прежде чем отвечать, зацепиться за одну конкретную деталь из его сообщения и построить ответ вокруг нее, а не отвечать общей фразой на общий смысл написанного. Это не требует никакой особой красноречивости, просто смещает фокус с формы ответа на его содержание. Второе: если он пишет подробно, а в ответ приходит короткая реплика, разница в объеме сама по себе создает ощущение, что интерес неравный, даже если это не так, и здесь помогает не искусственно удлинять текст, а добавлять к ответу встречный вопрос или свою реакцию, а не просто факт. Третье, довольно частая ошибка: писать ответ на автомате, параллельно занимаясь чем-то другим, из-за этого теряются детали, на которые стоило бы среагировать, и переписка со стороны выглядит рассеянной, что и считывается как скука. Попытка специально сделать ответ красивым обычно дает обратный эффект, наигранность в переписке чувствуется примерно так же, как и скука, только с другим знаком, поэтому правильнее ориентироваться не на красоту фразы, а на то, есть ли в ответе что-то живое от себя, а не просто вежливое подтверждение того, что сообщение прочитано.